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IUPAC名 2H-chromen-2-one
英文名	Coumarin
別名	香豆精；氧雜萘鄰酮
CAS號	91-64-5
PubChem	323
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
化學式	C9H6O2
摩爾質量	146.143 g·mol−1
密度	0.935 g/cm³ (20 °C)
熔點	68−71 °C
沸點	298−302 °C
溶解度（水）	1.7 g/L (20 °C)
蒸氣壓	1.3 hPa (106 °C)
歐盟危險性符號 有害 Xn
警示術語	R：R22
LD50	293 mg/kg (大鼠經口)
若非註明，所有數據來自25 °C，100 kPa。

香豆素（Coumarin），學名-苯並吡喃酮，可以看做是順式鄰羥基肉桂酸的內酯，它是一大類存在於植物界中的香豆素類化合物的母核。

[編輯] 物理性質

香豆素為無色或白色結晶或晶體粉末，有類似香草精的愉快香味。存在於零陵香豆、薰衣草油等中。難溶於冷水，能溶於沸水，易溶於甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油類。有揮發性，能隨水蒸氣蒸餾並能升華。

熒光是香豆素一個特有的物理性質，在紫外光下，常顯藍色熒光。通過熒光人們很易辨認出它們的存在。在C-7位引入羥基後，可使熒光加強，即使在可見光下，也能觀察到熒光。

[編輯] 化學性質

香豆素在熱稀鹼液中加熱時，其內酯環可緩慢水解開裂，生成順式鄰羥基肉桂酸鹽而溶解成一黃色溶液。若酸化，生成的順式鄰羥基肉桂酸極不穩定，再環化可重新生成香豆素；若長時間放置在鹼液中，則順式鹽轉化為反式鄰羥基肉桂酸，此時再酸化，得到穩定的反式鄰羥基肉桂酸，不會再發生內酯化。

香豆素硝化、磺化和發生傅-克反應都在C-6位上進行；氯甲基化發生在C-3位上；Michael加成則發生在C-4位上。室溫下香豆素與溴的四氯化碳溶液作用，可得到在C-3和C-4雙鍵上加成生成的二溴化物。在鈀碳催化下，該雙鍵亦可加氫。

[編輯] 歷史

香豆素最早由Vogel於1820年從蓋亞那的零陵香豆，即黃香草木犀（Melilotus officinalis）中獲得。香豆素的英文名稱「Coumarin」源於零陵香豆的加勒比詞「coumarou」。

[編輯] 製取

香豆素的合成關鍵是形成吡喃酮環。吡喃酮環的經典合成反應主要是Perkin反應和Pechmann反應。

1、Perkin反應：鄰羥基苯甲醛（水楊醛）與乙酸酐和無水乙酸鈉在180℃共熱而製得香豆素。

2、Pechmann反應：苯酚與-酮酸類化合物如乙醯乙酸乙酯在濃硫酸存在下縮合，得到香豆素。

[編輯] 應用

香豆素是一種重要的香料，常用作定香劑、脫臭劑，配製香水和香料，也用作飲料、食品、香煙、塑料製品、橡膠製品等的增香劑。醫藥上加入藥劑中作為矯味劑。

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